Общая формула глюкозы. Дисахариды как многоатомные спирты. Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C x (H 2 O) y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С 5 Н 10 О 4 . В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C x (H 2 O) y , однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН 2 О) и уксусная кислота (С 2 Н 4 О 2).

Калорийные заменители сахара: сахарные спирты

Продукты, подслащенные сахарными спиртами, чаще появляются на рынке и пропагандируются для управления весом, поскольку они могут снизить энергетическое содержание сахаров в кондитерских изделиях и других продуктах питания. Сахарные спирты химически определяются как производные сахарида, в которых кетоновая или альдегидная группа замещена гидроксильной группой. Они классифицируются по числу сахаридных единиц, присутствующих в молекуле. Они, естественно, содержатся в небольших количествах в некоторых фруктах и овощах и коммерчески производятся путем гидрирования моно, ди - или полисахаридов.

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Сахарные спирты считаются идеальным заменителем сахара, потому что обладают такими же физическими и химическими свойствами, но меньше энергии, чем сахар. До недавнего времени использование сахарных спиртов в готовых продуктах было ограничено главным образом их присутствием в небольших количествах в конфетах и жевательной резинке, в продуктах, которые также имеют мало калорий. Однако на рынок вышли высококалорийные продукты, подслащенные сахарными спиртами и помеченные как «низкоуглеводные» или «без углеводов», такие как шоколад, печенье, мороженое, сухие завтраки и хлеб.

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Влияние продуктов, подслащенных сахарными спиртами на потребление пищи и сытость, мало изучено. Проглатывание 25 г ксилита или лактита вместо 25 г глюкозы не приводило к изменению термогенеза и чистого энергетического баланса. Например, субъекты, не информированные о составе йогурта, потребляли меньше энергии при употреблении маложирного йогурта, чем при регулярном йогурте. И наоборот, когда им давали продукты, которые были идентифицированы как обычные или с низким содержанием жира, они потребляли больше энергии в тот день, когда им давали нежирный йогурт.

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Чрезмерное потребление энергии в любой форме по сравнению с расходами приводит к увеличению массы тела, а поглощение энергоемких продуктов, будь то с высоким содержанием жиров или углеводов, способствует чрезмерному потреблению. Дальнейшие исследования необходимы для определения влияния сахарных спиртов на потребление пищи и энергетический баланс. Было высказано предположение, что заменители сахара имеют преимущество, поскольку в дополнение к тому, что они несколько ниже по содержанию энергии, чем сахара, они оказывают меньшее влияние на уровень глюкозы в крови и, следовательно, уменьшают гликемическую нагрузку на рацион.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Однако нет никаких доказательств того, что гликемический индекс пищи и диеты связан с контролем веса. Кроме того, маловероятно, что небольшое количество сахарных спиртов, которые могут быть добавлены в рацион, может иметь определяющее влияние на энергетический баланс, поскольку снижение калорийности, достигнутое их замещением сахарами, невелико.

Общее описание дисахаридов

Возможно, было бы информативно исследовать влияние заменителей сахара на краткосрочный аппетит и потребление пищи после потребления в напитке или пище. Сахара повышают уровень глюкозы в крови и инсулин, имитируют высвобождение кишечных пептидных гормонов, вовлеченных в механизмы сытости, и подавляют грилин, голодный гормон, из желудка. В краткосрочных исследованиях размер пищи после сахаров обратно зависит от уровня глюкозы в крови. Таким образом, может быть, что сахарные спирты не могут подавлять потребление пищи пропорционально содержащимся в них калориям, поскольку они не стимулируют эти сигналы насыщения.

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Следовательно, их потенциальная выгода может быть лучше оценена путем измерения физиологических биомаркеров сытости, а не предварительных нагрузок на потребление пищи. Трудно определить влияние различий между обработками предварительной нагрузки на более поздний прием пищи, если они отличаются менее чем на 100 ккал.

Полиолы или сахарные спирты образуются из сахаров и производятся коммерчески путем гидрирования соответствующих сахаров. Они представляют собой группу калорийных подсластителей, которые не полностью поглощаются и метаболизируются организмом и, следовательно, вносят меньше калорий, чем сахара. Обычно используемые полиолы включают сорбит, маннит, ксилит, мальтит, сироп мальтита, лактит, эритрит и изомальт. Из-за их неполного поглощения, полиольные подсластители производят более низкий гликемический ответ, чем глюкоза или сахароза, и могут быть полезны людям с диабетом.

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

В рецептурах продуктов они используются при одинаковом уровне использования сахарозы. Типичные области применения для полиолов включают кондитерские составы, такие как прессованные таблетки, без сахара, шоколад, камеди пастилки и желе, ириски или карамель; хлебобулочные изделия, такие как печенье, печенье, губки и некоторые молочные продукты, такие как мороженое.

Дисахариды как многоатомные спирты

С точки зрения сладости большинство сахарных спиртов менее сладкие, чем сахароза с ксилит и мальтит, имеющие самую близкую относительную сладость к сахарозе, как показано на графике 1. По этой причине полиолы часто включаются в составы, где их основная роль заключается в том, чтобы обеспечить объем или структуру сахара, а не сладость. Это особенно справедливо для пациентов с очень низкой относительной сладостью, таких как полидекстроза.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH) 2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Другим преимуществом, связанным с полиолами, является то, что они не способствуют разрушению зубов. Ксилит, в частности, демонстрирует преимущества для здоровья зубов и его специфические эффекты на оральную флору, и особенно на определенные штаммы мутантов стрептококки, добавляет к своему профилю профилактики кариеса и придает ему уникальную роль в профилактических стратегиях для здоровья зубов. Было показано, что ксилитол уменьшает кислоту бляшек, и есть убедительные доказательства, показывающие местный кариостатический эффект во множестве животных и внутриротовых моделей, а также в клинических исследованиях.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Этот некариогенный эффект ксилита является причиной того, что он часто используется в жевательной резинки и других кондитерских составах. Однако существуют некоторые ключевые различия между полиолами и сахарозой, которые необходимо учитывать при переработке с использованием полиолов вместо сахарозы, фруктозы или лактозы. Во-первых, полиолы при концентрациях более 10% могут вызвать слабительное действие.

Во-вторых, полиолы не имеют восстановительного конца и, как таковые, не участвуют в реакции Майара и не будут участвовать в цветообразовании. В случае изготовления тоффи или карамели с полиолами, такими как мальтит, например, необходимо добавить цвет и аромат.

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Полиолы или сахарные спирты представляют собой восстановленные формы альдозы или кетозного моносахарида. Они присутствуют в водорослях, некоторых галофитных растениях и насекомых, подверженных замораживанию. Наиболее часто встречающимися полиолами в растениях являются маннит, сорбит, галактитол и циклитол мио-инозитол. Первичный путь синтеза маннита - это восстановление фосфата фруктозы до 1-фосфата маннита и последующего дефосфорилирования в маннит. Циклитолы, такие как мио-инозитол, показали лучшую защиту от стресса.

Эти трансгены были подтверждены накоплением малонового диальдегида и более высокими уровнями пролина и растворимого сахара. Глицерин представляет собой многоатомный спирт, который часто считается химическим раздражителем-склерозатором. Он классифицируется здесь с моющими средствами, так как он подобен моющим средствам, так как он вызывает денатурацию белков клеточной поверхности. По сравнению с другими склерозантами он является очень слабым склерозатором и в основном полезен при склерозе мелких сосудов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C 12 H 22 O 11 .

Его главным преимуществом является то, что он редко вызывает гиперпигментацию или телеангиэктатическое матирование и что он очень редко вызывает экстравазационный некроз. Основные проблемы с глицерином заключаются в том, что с ним трудно работать, потому что он чрезвычайно вязкий, что при инъекции он может быть очень болезненным, что хроматический фрагмент очень аллергенен, и иногда из-за этого сообщается, что он вызывает уретральную колику и гематурию. Ксилит - это сахарный спирт, который при попадании в организм человека не вызывает значительного увеличения уровня глюкозы в крови и, следовательно, не стимулирует выделение инсулина из поджелудочной железы человека.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой . Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Однако у собак ксилит вызывает массивное быстрое и дозозависимое высвобождение инсулина из бета-клеток поджелудочной железы. Этот агент вызывает высвобождение инсулина из поджелудочной железы. После выделения инсулина может развиться клинически значимая гипогликемия.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Клинические признаки включают гипогликемию, рвоту, слабость, атаксию, психическую депрессию, гипокалиемию, гипогликемические судороги и кому. Клинические признаки, связанные с приемом ксилита, можно увидеть в течение 30 минут после приема внутрь и могут длиться более 12 часов, даже при агрессивном лечении. Могут возникнуть случаи острого некроза печени, при рвоте, желтухе, коагулопатиях и смерти.

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Известное употребление ксилита следует рассматривать как для другого потребления токсинов. Если в момент наблюдения пациента не наблюдаются неврологические аномалии, вызывают рвоту, а затем вводят активированный уголь. В настоящее время неизвестно, действительно ли активированный уголь задерживает или предотвращает поглощение ксилита из желудочно-кишечного тракта собаки. Если клинические признаки уже разработаны, выполните орогастральный лаваж и дезактивацию желудка. Гипокалиемия может развиваться, потому что она происходит внутриклеточно действием инсулина.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Сорбитол, содержащий шестивалентный сахарный спирт, является общей составляющей многих съедобных плодов. Хотя он известен уже много десятилетий, он не может найти никаких коммерческих приложений, поскольку его извлечение из фруктов было очень дорогостоящим. Его важность была признана позже только после того, как крупномасштабное экономичное производство сорбита из имеющейся в продаже глюкозы стало возможным благодаря каталитическим реакциям с водородом.

Качественная реакция на крахмал

Универсальные и уникальные свойства сорбита стали известны индийской промышленности только в течение последних двух-трех десятилетий. Даже сегодня отрасли коренных народов не знакомы с разнообразными и универсальными свойствами сорбита и его применениями в промышленных процессах.

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C 6 H 11 O 5) n .

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами.

Тип урока: изучение нового материала (комбинированный урок).

Цели:

Дать классификацию углеводам.
Рассмотреть и усвоить физические и химические свойства глюкозы.
Изучить строение молекулы глюкозы, рассмотреть изомерию глюкозы.
Знать нахождение глюкозы в природе, в организме человека, ее биологическое значение и области применения.

Задачи урока

Образовательные :
- формировать представления о группе органических веществ, обладающих двойственными свойствами;
- изучить строение глюкозы;
- выделить основные и особые свойства глюкозы.
Развивающая :
- развитие навыка экспериментальной работы, умения сравнивать, обобщать, делать самостоятельные выводы;
- выявление незаменимой роли глюкозы в жизни человека, животных, в том числе и многих микроорганизмов,
Воспитательные :
- формирование у учащихся научно-материального мировоззрения, подтвердить единство природы, выражающегося во взаимных превращениях неорганических и органических веществ (фотосинтез);
- расширить и углубить кругозор об углеводах,
- воспитание познавательной активности, чувства ответственности, уважения друг к другу, взаимопонимания, взаимоподдержки, уверенности в себе;
- воспитание культуры общения.

Методы и приемы: беседа, рассказ, самостоятельная работа с учебником, создание проблемныхситуаций, презентации учащихся.

Оборудование:

ТСО – компьютер, материал на электронных носителях;
Таблицы;
Раздаточный материал;
Реактивы: глюкоза, глицерин, NaOH, CuSO 4 . лабораторное оборудование и химические реактивы для опытов.

ХОД УРОКА

I. Мотивация

Приветствие, проверка готовности учащихся и кабинета к уроку, заполнение классного журнала, обоснование темы и цели урока.

II. Основная часть

1. Вступительное слово учителя (Презентация , слайд 1).

Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.
Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

2. Историческая справка об углеводах (Презентация , слайды 2-4, ученик 1).

3. Классификация углеводов (Презентация , слайды 5-6).

Обратим внимание на таблицы № 1, 2. Обратите внимание, какие вещества содержат и богаты углеводами?

Ответ и вывод ученика: Углеводы – обширный класс природных соединений.

Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. (Презентация я, слайды 7–8)В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются.В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества.
Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами. Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

4. Качественный состав углеводов (Презентация , слайды 9-10).

Вопрос: Глядя на формулу углеводов ответьте – одинаково ли соотношение Н 2 и О 2 в углеводах и воде? Сn(Н 2 О) m и H 2 O

Ответ: 2: 1. Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.

На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m

Вопрос: Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии? Биологии?

Ответ : химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

5. Глюкоза в природе и организме человека (Презентация , слайды 11-14, ученик 2).

6. Получение глюкозы (Презентация , слайды 15-16).

Вспомните, какими способами можно получить глюкозу. Что называется фотосинтезом?

а) Реакция фотосинтеза

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

б) Реакция полимеризации

в) Гидролиз крахмала (уравнение записывает учитель)

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6

7. Физические свойства глюкозы (Презентация , слайд 17).

Вопрос: Охарактеризуйте физические свойства глюкозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

8. Лабораторные опыты (качественные реакции на глюкозу и глицерин)

Молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 показывает, что в молекуле должны быть кислородосодержащие функциональные группы. Прежде чем перейти к строению молекулы, мы с вами проведём лабораторные опыты.

Лабораторные опыты (Опыт № 1)

Задание 1. Вопрос. Как опытным путём доказать, что выданное вам вещество – глицерин?(Качественная реакция на глицерин)

Ответ. Взаимодействие глицерина с Сu(ОН) 2 . Происходит растворение осадка.

Проделайте опыт: возьмите 2-е пробирки, прилейте раствор гидроксида натрия и добавьте раствор сульфата меди (II). Образуется осадок – Сu(ОН) 2 . В одну пробирку налейте глицерин, а в другую – раствор глюкозы. Сделайте на основании наблюдений вывод.

Ответ. Вывод: раствор глюкозы приобретает ярко-синее окрашивание подобно тому, как это происходит с глицерином, происходит растворение осадка синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

Следовательно, в молекуле глюкозы много гидроксильных групп.

Задание 2. Подогрейте полученный ярко-синий раствор. Что наблюдаете?

Ответ. Вывод: при нагревании ярко-синего раствора, мы получили красный осадок в пробирке с глюкозой, это доказывает наличие альдегидной группы.

9. Строение молекулы глюкозы. Изомерия. (Презентация , слайды 18-20).

Учитель: Сделаем предположение, что в молекуле 1 альдегидная группа, то гидроксильных групп соответственно будет 5. О наличии 5-и гидроксильных групп подтверждает сложный эфир глюкозы, содержащий, 5 остатков уксусной кислоты и экспериментально доказывает, что все атомы углерода связаны между собой в прямую цепь. Запишем формулу, выражающую глюкозы:

Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислородакарбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь и форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы. Молекула кристаллической глюкозы - форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая -форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия).

10. Химические свойства глюкозы (Презентация , слайды 21-25).

Выяснив строение глюкозы, вернёмся к проделанным лабораторным опытам и определим некоторые химические свойства.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

1) Реакция “серебряного зеркала” (Презентация , слайд 21).

Вопрос. Докажите наличие альдегидной группы ещё одним опытом (реакция “Серебряного зеркала” – Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)).
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
Запишите уравнение реакции:

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag

(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).

2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

3) Гидрирование глюкозы

Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.

Вопрос: Какой спирт образовался?

Ответ: Шестиатомный.

Специфические свойства.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С 6 Н 12 О 6 –> 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

в) маслянокислое брожение

11. Биологическое значение глюкозы (Презентация , слайды 26-30, ученик 3).

12. Применение глюкозы (Презентация , слайды 31-34).

Глюкоза находит применение в различных отраслях промышленности:

в пищевой промышленности, как заменитель сахарозы;
в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;
в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
в ветеринарии;
в птицеводстве;
в фармацевтической промышленности.

Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности.

III. Подведение итогов урока

Вывод по уроку делает учитель совместно с учащимися.

IV. Домашнее задание